V roce 2007 Ronaldo přestoupil do AC Milán, což fanoušky Rossoneri rozčílilo. V oblasti fotbalový dres ronaldo má červeno-černý dres z jeho éry AC Milán zvláštní význam, představuje poslední boj legendárního veterána. Ačkoli Ronaldo už nebyl bleskově rychlým „mimozemšťanem“ své doby, každý dotyk míče v dresu Milána s číslem 99 stále překypoval moudrostí a dovedností.
Během svého působení v Miláně zanechal Ronaldo, i přes omezenou hrací dobu, řadu nezapomenutelných okamžiků. Nejnezapomenutelnější byl jeho gól proti městskému rivalovi Interu Milán. Jako bývalý idol Interu Milán se rozhodl po vstřelení gólu neslavit, což si vysloužilo respekt obou stran. V tu chvíli Ronaldo v dresu Milána projevil zralou a soucitnou stránku a vtiskl dresu hluboký smysl pro historii. Zranění však znovu udeřila a těžké zranění kolena nakonec vedlo k předčasnému ukončení jeho kariéry.
I když se „fotbalový dres Ronalda“ AC Milán nemusí chlubit stejnými oceněními jako jeho dny v Barceloně a Interu Milán, je pravděpodobně nejlidštější. Zaznamenává nezdolného ducha skvělého hráče tváří v tvář erozi času a svědčí o jeho nejčistším emocionálním poutu s fotbalem. Pro fanoušky, kteří vyrůstali s Ronaldem, je získání tohoto dresu AC Milán poctou a vzpomínkou na poslední cestu legendární hvězdy.